Vivió en Chicago ya desde niño bajo la atención de su madre y abuela, rodeado del mundillo del jazz, blues y gospel. En los años treinta, formó parte de los "The Jubilee Boys" y cantó en las iglesias de la ciudad, donde trabajó también como portero a finales de la década y principios de los cuarenta.
En 1943, fue contratado por la orquesta de Lionel Hampton, con la que realizó varias giras en los años siguientes, aunque no llegó a alcanzar un gran éxito.
Su llegada a la popularidad se produjo cuando se convirtió en el cantante de la orquesta de Count Basie en 1954, orquesta en la que permanecería durante varios años. Su gran éxito fue "Everyday I have the Blues".
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